Paham Muhammadiyah pertama kali masuk ke Kota Malang melalui peran pemuda bernama Nur Yasin yang menimba ilmu di Al-Azhar, Mesir. Di sana, ia mempelajari pemikiran Pan Islamisme sebelum akhirnya kembali ke kampung halamannya di Malang. Dalam perjalanannya pulang, Nur Yasin bertemu dengan K.H. Sudja' yang merupakan tokoh penting awal Muhammadiyah. Ketertarikan K.H. Sudja' pada kedalaman ilmu Nur Yasin membuatnya mengajak pemuda tersebut tinggal di Kauman, Yogyakarta. Interaksi yang intens membawa Nur Yasin menjadi menantu K.H. Ibrahim yang kemudian menjabat sebagai Ketua Pimpinan Pusat Muhammadiyah. Akhirnya, atas dorongan mertuanya, Nur Yasin mendirikan Cabang Muhammadiyah Kotapraja Malang pada 24 September 1926.

Dja'far Soedjarwo, putra dari saudara perempuan Nur Yasin, lahir sebagai penerus garis perjuangan Muhammadiyah di Malang. Ia dikenal sebagai seorang tentara sekaligus pendakwah yang tegas dalam menyebarkan ajaran tauhid Allah. Ciri khas dakwahnya adalah pemberantasan TBC yang merupakan akronim dari Takhayul, Bid’ah, dan Churafat. Dja'far sering membawa pistol saat berdakwah sebagai simbol kesiapannya sebagai tentara meskipun tidak untuk melukai orang. Ia secara terbuka mengkritik ritual tahlilan karena dianggap tidak pernah dicontohkan oleh Nabi Muhammad SAW. Meski mendapat tentangan keras dari masyarakat sekitar, semangat dakwahnya untuk memurnikan ajaran Islam tidak pernah surut.

Jangkauan dakwah Dja'far Soedjarwo yang luas meliputi wilayah Blitar hingga Kota Batu mendorongnya untuk membangun banyak masjid. Masjid-masjid tersebut diberi nama Al-Munawwaroh sebagai pusat kegiatan keagamaan dan penyebaran paham Muhammadiyah. Salah satu kegiatan yang sangat populer di bawah asuhannya adalah kajian ahad pagi yang selalu dipadati jamaah. Para peserta kajian ini dikenal dengan sebutan santri kalong karena mereka belajar agama tanpa tinggal menetap di pondok. Keinginan dari para santri kalong inilah yang kemudian memicu rencana pembangunan sebuah pondok pesantren permanen. Maka pada Maret 1989, dimulailah pembangunan Pondok Pesantren Al-Munawwaroh di wilayah Kedung Kandang, Malang.

Pondok Pesantren Al-Munawwaroh resmi memulai kegiatan belajarnya pada tahun pelajaran 1990/1991 dengan lima orang santri awal. Kurikulum yang digunakan adalah Madrasah Mualimin Al-Islamiyah (MMI) yang mengadopsi standar Tauhid dari Arab Saudi. Hamzah Utomo, putra Dja'far yang lulusan Gontor, berperan besar sebagai pengajar utama dan wakil kepala madrasah. Perjuangan di masa awal ini terasa sangat berat karena fasilitas yang terbatas dan beban kerja yang tinggi. Meskipun standar pendidikannya tinggi, lembaga ini sempat mengalami kendala karena ijazahnya tidak diakui oleh pemerintah saat itu. Namun, kepercayaan masyarakat tetap terjaga sehingga jumlah santri terus bertambah secara perlahan pada tahun-tahun berikutnya.

Setelah Dja'far Soedjarwo meninggal dunia pada tahun 1997, kepemimpinan pondok sempat mengalami kekosongan sebelum akhirnya digantikan oleh dr. Khusnul Khuluq. Di bawah pimpinan seorang dokter, lembaga ini memfokuskan pengembangan pada MTS Muhammadiyah 2 Malang untuk menjaga keberlangsungan institusi. Kolaborasi ini muncul karena MTS Muhammadiyah Panglima Sudirman memutuskan pindah dan bergabung ke lokasi pondok. Meskipun kegiatan kepondokan sempat vakum, kajian ahad pagi tetap dipertahankan sebagai ruh dari perjuangan Al-Munawwaroh. Upaya pemulihan kepercayaan masyarakat menjadi prioritas utama dr. Khusnul selama masa kepemimpinannya yang singkat tersebut. Kepemimpinan ini berakhir pada tahun 2000 ketika ia sering berhalangan hadir dan mencari pengganti pendakwah yang tetap.

Era kepemimpinan beralih kepada Ali Dja'far, seorang pengusaha dan santri kalong, yang berhasil menghidupkan kembali kegiatan pondok yang vakum. Ia melakukan inovasi besar dengan mendirikan Panti Asuhan Al-Munawwaroh untuk membantu biaya pendidikan santri kurang mampu. Pada tahun 2004, pondok ini juga menjadi tempat penampungan bagi remaja Aceh yang terdampak bencana tsunami besar. Ali Dja'far juga dikenal sebagai sosok visioner yang membangun gedung baru dengan dana pribadinya untuk menampung santri. Pengaruh ustad-ustad lulusan Gontor mulai memperkuat sistem pendidikan kepondokan sehingga aktivitas santri kembali teratur dari pagi hingga malam. Sayangnya, sosok pengabdi ini meninggal dunia saat sedang menunaikan ibadah haji pada tahun 2010.

Yasin Suhaemi kemudian melanjutkan kepemimpinan dan secara resmi menambahkan kata "Muhammadiyah" ke dalam nama resmi pondok pesantren. Perubahan nama menjadi Pondok Pesantren Muhammadiyah Al-Munawwaroh ini mempertegas status lembaga sebagai amal usaha milik persyarikatan. Di bawah kendali Yasin, didirikan pula MA Muhammadiyah 2 untuk mewadahi santri yang ingin melanjutkan pendidikan enam tahun. Puncak kejayaan santri terlihat di era ini, namun dinamika internal sempat terjadi ketika Yasin memutuskan mengundurkan diri. Kekosongan ini sempat memicu kekhawatiran mengenai masa depan pondok yang sudah berkembang sangat pesat tersebut. Kondisi yang tidak stabil di internal madrasah akhirnya memaksa Pimpinan Daerah Muhammadiyah (PDM) untuk segera turun tangan.

PDM Kota Malang akhirnya menunjuk Taufiq Kusuma sebagai pimpinan kelima untuk memulihkan kondisi Pondok Pesantren Muhammadiyah Al-Munawwaroh. Sebagai mantan ketua PDM dua periode, ia memiliki tugas berat untuk mengembalikan kepercayaan masyarakat dan merenovasi bangunan. Pembangunan masjid dan gedung-gedung baru dilakukan secara intensif untuk meningkatkan kenyamanan serta fasilitas belajar santri. Kepemimpinannya menandai kembalinya jabatan puncak pondok ke tangan seorang pendakwah yang memahami akar sejarah lembaga tersebut. Kebijakan mewajibkan semua santri laki-laki untuk menetap di asrama mulai diterapkan secara disiplin sejak tahun 2016. Langkah-langkah strategis ini berhasil membangkitkan kembali gaung Al-Munawwaroh sebagai pusat pendidikan Islam Muhammadiyah yang disegani di Malang.